Индуктивный (индукционный) и мезомерный эффекты

Одним из положений теории А.М. Бутлерова является взаимное влияние атомов друг на друга, как непосредственно связанных между собой, так и связанных опосредованно.

Индуктивный (индукционный) эффект – это эффект, вызванный влиянием атомов в молекуле за счёт смещения электронной плотности по ? – связи. Обозначается Iэф..

С понятием индуктивного эффекта тесно связано понятие электроотрицательности атомов и дипольного момента.

В молекулах, подобных СН4, СCl4 и др., все связи равноценны и, следовательно, распределение электронной плотности симметрично. В молекуле СН3Cl в ковалентной связи С – Cl электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому хлора, в результате чего создаётся электрический диполь с частичным отрицательным зарядом на атоме хлора (?-) и с частичным положительным зарядом на атоме углерода (?+): ?+ ?-

СН3 Сl

В сложной молекуле, например, хлористом пропиле поляризация связи С – Сl оказывает влияние на состояние соседних связей. Дипольный момент, возникший здесь, индуцирует другие дипольные моменты на соседних связях, но значительно меньшие по величине, то есть с удлинением углеродной цепочки индуктивный эффект затухает и, как правило, через три – четыре связи исчезает:

?+++ ?++ ?+ ?-

СН3 СН2 СН2 Сl

Атомы и группы атомов могут вызывать различное смещение электрических центров валентных электронов.

Различают группы, вызывающие положительный индуктивный эффект (+I) и отрицательный индуктивный эффект (-I). Принято, что индуктивный эффект атома водорода равен нулю.

Атомные группировки и атомы, отталкивающие от себя электронную плотность и обогащающие ею соседние атомы, проявляют (+I). Это:

1) алкильные группы, причём (+I) уменьшается в ряду:

Тип


Читать еще…

Понравилась статья? Поделиться с друзьями: